Potrivit moldova.org, Oleg Lipskii este originar din orasul Balti, nascut în anul 1960. Este inginer mecanic de profesie. A studiat si sociologie. A fost comandant adjunct pluton în Armata Sovietica.
Din 1984 pâna în 1988 a muncit la parcul de taxiuri din Chisinau. Mai târziu, a activat în calitate de director la câteva companii din sfera transporturilor auto.
Din 2014 pâna în 2018 a fost deputat în Parlamentul R. Moldova în cadrul fractiunii socialistilor. Conform CV-ului sau afisat pe siteul parlament.md cunoaste limbile moldoveneasca, rusa, poloneza, iar engleza si franceza o cunoaste „cu vocabular”.
Oleg Lipskii si-a anuntat participarea pentru alegerile parlamentare din 24 februarie 2019 in calitate de candidat PSRM pe circumscriptia nr. 23 din care fac parte unele cartiere din sectorul Botanica.
CEC a publicat declaratia de avere a candidatului.
Organizatiile constituente ale Initiativei Civice pentru un Parlament Curat 2019 (ICPC) nu au publicat profilul concurentului.